diels-alder反應 diels-alder反應機理
diels-alder反應 diels-alder反應機理

diels-alde是一種有機反應(具體而言是一種環加成反應)。共軛雙烯與取代烯烴(一般稱為親雙烯體)反應生成取代環己烯。即使新形成的環之中的一些原子不是碳原子,這個反應也可以繼續進行。一些此類反應是可逆的,這樣的環分解反應叫做逆狄爾斯-阿爾德反應或逆Diels-Alder反應(retro-Diels-Alder reaction)。Diels-Alder反應是一步完成的。

定義
狄爾斯-阿爾德反應(Diels-Alder反應,又譯作第爾斯-阿爾德等),又名雙烯合成,由共軛雙烯與烯烴或炔烴反應生成六元環的反應,是有機化學合成反應中非常重要的形成碳碳鍵的手段之一,也是現代有機合成里常用的反應之一。該反應有豐富的立體化學特性,兼有立體選擇性、立體專一性和區域選擇性等。

顛覆作用
當然,科學界不把這些話當回事。狄爾斯、阿爾德兩人后來卷入該反應的發現權紛爭中,分散了精力,沒能實現他們預言的“在天然產物全合成中的應用”。

全合成中應用
1950年,伍德沃德第一個開創了狄爾斯-阿爾德反應在全合成中的應用。從此以后,合成大師們用睿智的大腦把該反應的應用發揮到了極致。
值得指出的是,在伍德沃德之前,中國化學家莊長恭曾經嘗試過用該反應來合成甾體化合物,但是由于當時缺乏對該反應區域選擇性的控制的知識而失敗了。
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