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順序規則 順序規則是什么

順序規則（sequence rule）是為解決連接在手性（見手征性）原子上的各個基團之先后順序而制定的一個規則。這個規則是由CK。英戈爾德等人在提出以R、S法標記分子的構型時提出的。順序規則直接以不對稱碳原子本身的結構為依據，擺脫了投影結構式的一些規定的干擾，簡單而迅速地確定某一手性因素的構型。順序規則能夠普遍應用于構型的確定。

規則內容

（1）原子：原子序數大的排在前面，同位素質量數大的優先。

（2）雜原子上孤電子對當作最小的取代基。

（3）若取代基中心原子相同者，則逐輪依次比較與中心原子相連的原子的原子序數大??；如仍相同，再依次逐輪外推，直至比較出較優基團為止。且在逐輪依次比較時，還有優先方向原則，即遇到不同點時，優先比較各自較優基團上的取代基。

C5與C3連的原子相同，接著依次比較下一層的取代基，如從O上取代基來比較，C5的O上連C，C3的O上連H，則C5取代基優于C3取代基；如從C上取代基來比較，C6連（C，H，H），C2連（C，C，H），則C3取代基優于C5取代基，此時優先從較優的O取代基進行比較。因此C5取代基優于C3取代基，C4手性構型為R。

（4）若為同位素，質量數大者為較優基團，如：D；對于可以通過逐輪依次比較原子序數而排列出優先次序的取代基，則這條規則不使用；

（5）若取代基上含有雙鍵、三鍵或芳環，可以認為雙鍵中心碳原子連有兩個相同原子，三鍵中心碳原子連有三個相同原子，芳環中心碳原子連有兩個或三個相同原子，其中一個為實原子（real atom），其他為虛原子（phantom atom，括弧內原子）

其中，規定虛碳原子上不再連任何原子，或認為連的原子為零，甚至小于雜原子所含有的孤電子對。以乙炔基和苯基為例進行分析，C1上連（C、C、C）Ci上連（C、C、C），此時未能比較出結果，接著進行下一輪比較；C2為實碳，連有（C、C、H），C3和C4為虛碳，不再連有任何原子，或認為連的原子為零。Cii和Ciii為實碳，均連有（C、C、H）；而Civ為虛碳，不再連有任何原子，Cii與C2相同，Ciii優于C3，Civ與C4相同。因此苯基優先于乙炔基。

（6）飽和基團：如果第一個原子序數相同，則比較第二個原子的原子序數，依次類推。

（7）不飽和基團：可看作是與兩個或三個相同的原子相連。

（8）若與雙鍵碳原子相連的基團互為順反異構時，Z型先于E型。R構型優于S構型。

次序規則主要應用于烷烴的系統命名和烯烴中幾何異構體的命名。

烷烴的系統命名：如果在主鏈上連有幾個不同的取代基，則取代基按照“次序規則”依次列出，優先基團后列出。